ไดคลอโรมีเทน (หรือที่รู้จักกันในชื่อเมทิลีนคลอไรด์ ย่อว่าดีซีเอ็ม) มีหมายเลขซีเอเอส 75-09-2 สูตรโมเลกุล ซีเอชทูซีแอลทู และมวลโมเลกุล 84.93 เป็นหนึ่งในตัวทำละลายคลอริเนตแบบอะลิฟาติกที่ง่ายที่สุดและใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุด เนื่องจากจุดเดือดปานกลาง ความสามารถในการละลายที่ดี และความเป็นพิษค่อนข้างต่ำ ไดคลอโรมีเทนจึงมีบทบาทที่ไม่อาจทดแทนได้ในด้านการสังเคราะห์อินทรีย์ อุตสาหกรรมยา การลอกสี และการสกัดอาหาร
สมบัติทางกายภาพและทางเคมี
| คุณสมบัติ | ค่า |
| ลักษณะภายนอก | ของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นหอมคล้ายคลอโรฟอร์ม |
| จุดหลอมเหลว | -97 °C |
| จุดเดือด (ที่ความดันบรรยากาศ) | 39.8-40 องศาเซลเซียส |
| ความหนาแน่น | 1.325 กรัม/มิลลิลิตร (25 องศาเซลเซียส) |
| ดัชนีหักเห (เอ็น20/ดี) | 1.424 |
| การละลายในน้ำ | ประมาณ 20 กรัม/ลิตร (20 องศาเซลเซียส) |
| ความหนาแน่นของไอ | 2.9 (อากาศ = 1) |
| ความดันไอ | ประมาณ 46.5 กิโลปาสกาล (20 องศาเซลเซียส) |
| จุดวาบไฟ | ไม่มี (ไม่ติดไฟ) |
| ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก | 9.1 (20 องศาเซลเซียส) |
| สภาพขั้ว | ตัวทำละลายขั้วแบบอะโพรติก |
| ล็อกพี (ออกทานอล-น้ำ) | 1.25 |
| หมายเลข EINECS | 200-838-9 |
| หมายเลข MDL | MFCD00000881 |
การใช้งาน
ไดคลอโรมีเทนเป็นหนึ่งในตัวทำละลายที่ใช้กันมากที่สุดสำหรับการสกัดและทำปฏิกิริยาในห้องปฏิบัติการสังเคราะห์สารอินทรีย์ จุดเดือดต่ำของมันช่วยให้สามารถกู้คืนตัวทำละลายได้โดยการระเหยแบบหมุนอย่างง่าย ทำให้เหมาะสำหรับการแยกและการทำให้บริสุทธิ์ของสารที่ไวต่อความร้อน ในปฏิกิริยากริกนาร์ด ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟต์ และปฏิกิริยาคู่ควบต่างๆ ไดคลอโรมีเทนมักถูกใช้เป็นตัวกลางในปฏิกิริยา ในอุตสาหกรรมยา ไดคลอโรมีเทนถูกใช้ในกระบวนการสกัดยา การตกผลึก และการทำความสะอาด และการผลิตสารออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรมหลายชนิดเกี่ยวข้องกับการใช้ไดคลอโรมีเทนเป็นตัวทำละลาย
ในอุตสาหกรรมอาหาร ไดคลอโรมีเทนเคยถูกใช้อย่างแพร่หลายในกระบวนการสกัดคาเฟอีน กล่าวคือ การสกัดคาเฟอีนออกจากเมล็ดกาแฟและใบชา แม้ว่าเทคโนโลยีการสกัดด้วยคาร์บอนไดออกไซด์เหนือวิกฤตจะเข้ามาแทนที่การใช้งานนี้บางส่วนแล้ว แต่วิธีการสกัดด้วยไดคลอโรมีเทนยังคงถูกใช้งานอยู่ ในด้านสารเคลือบและน้ำยาลอกสี ไดคลอโรมีเทนเป็นองค์ประกอบหลักของสูตรน้ำยาลอกสี เนื่องจากมีพลังการละลายสูงและติดไฟยาก นอกจากนี้ ไดคลอโรมีเทนยังถูกใช้เป็นสารเป่าฟองสำหรับโฟมโพลียูรีเทน และเป็นเฟสเคลื่อนที่ในแก๊สโครมาโทกราฟี
กระบวนการผลิต
มีเส้นทางการผลิตเชิงอุตสาหกรรมหลักสองเส้นทางสำหรับการผลิตไดคลอโรมีเทน เส้นทางแรกคือเส้นทางการคลอริเนชันของมีเทน ซึ่งมีเทนทำปฏิกิริยากับแก๊สคลอรีนที่อุณหภูมิ 380 ถึง 400 °C ในปฏิกิริยาคลอริเนชันแบบใช้ความร้อน ได้เป็นของผสมของโมโนคลอโรมีเทน ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ ซึ่งแยกออกเป็นผลิตภัณฑ์แต่ละชนิดด้วยการกลั่น เส้นทางนี้มีความ成熟ทางเทคโนโลยีและเป็นวิธีอุตสาหกรรมกระแสหลักทั่วโลก เส้นทางที่สองคือเส้นทางการคลอริเนชันของเมทานอล ซึ่งเมทานอลและไฮโดรเจนคลอไรด์ถูกใช้เพื่อเตรียมโมโนคลอโรมีเทนก่อน จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นไดคลอโรมีเทนด้วยการโฟโตคลอริเนชันหรือการคลอริเนชันแบบใช้ความร้อน บริษัทอย่างโทคุยามะในญี่ปุ่นใช้เส้นทางนี้ ทั้งสองเส้นทางผลิตร่วมกับผลิตภัณฑ์คลอโรมีเทนอื่นๆ ควบคู่กับไดคลอโรมีเทน และสามารถปรับสัดส่วนผลิตภัณฑ์ได้ผ่านสภาวะของกระบวนการ ความบริสุทธิ์ของไดคลอโรมีเทนเกรดอุตสาหกรรมโดยทั่วไปสูงกว่า 99.5% และต้องควบคุมปริมาณกรดอิสระ ความชื้น และคลอโรมีเทนตกค้าง
ความปลอดภัย การจัดเก็บ และการขนส่ง
แม้ว่าไดคลอโรมีเทนจะไม่ติดไฟ แต่ก็มีความเป็นพิษในระดับหนึ่ง ค่าขีดจำกัดเกณฑ์ (TLV-TWA) ที่แนะนำโดย ACGIH คือ 50 ppm (ประมาณ 175 มก./ลบ.ม.) และ IARC จัดให้เป็นสารก่อมะเร็งที่เป็นไปได้กลุ่ม 2A การสัมผัสความเข้มข้นสูงในระยะสั้นอาจทำให้ระบบประสาทส่วนกลางกดการทำงาน ปวดศีรษะ และคลื่นไส้ ขณะที่การสัมผัสในระยะยาวอาจส่งผลต่อตับและระบบหัวใจและหลอดเลือด ควรดำเนินการในสภาพแวดล้อมที่มีการระบายอากาศดี หลีกเลี่ยงการสูดดมไอระเหย ข้อความแสดงอันตรายรวมถึง H315 (ระคายเคืองผิวหนัง), H319 (ระคายเคืองดวงตา), H336 (ง่วงซึมหรือเวียนศีรษะ) และ H351 (สงสัยว่าก่อมะเร็ง) ควรจัดเก็บแบบปิดผนึกในที่เย็นและมีการระบายอากาศ ห่างจากสารออกซิไดซ์และโลหะไว (เช่น อะลูมิเนียมและแมกนีเซียม ซึ่งอาจเกิดปฏิกิริยาอันตรายด้วย) ไดคลอโรมีเทนทำให้พลาสติกและยางบวม ดังนั้นภาชนะจัดเก็บควรทำจากแก้วหรือโลหะ
ภาพรวมตลาด
ไดคลอโรมีเทนเป็นหนึ่งในตัวทำละลายคลอริเนตที่มีปริมาณมากที่สุดในโลก โดยกำลังการผลิตรวมทั่วโลกเกิน 1 ล้านตันต่อปี จีนเป็นผู้ผลิตและผู้บริโภครายใหญ่ของไดคลอโรมีเทน โดยกำลังการผลิตในประเทศประมาณ 600,000 ตันในปี 2024 ความต้องการปลายน้ำส่วนใหญ่มาจากภาคเภสัชกรรม เกษตรเคมี สารเคลือบ และโฟมโพลียูรีเทน ในด้านราคา ราคาตลาดของไดคลอโรมีเทนได้รับผลกระทบอย่างมากจากความเจริญรุ่งเรืองของอุตสาหกรรมคลอโร-อัลคาไลและความผันผวนของความต้องการปลายน้ำ ในปี 2024 ราคาตลาดในประเทศอยู่ในช่วงประมาณ 3,000 ถึง 5,000 หยวนต่อตัน ในด้านห่วงโซ่อุปทาน แพลตฟอร์มห่วงโซ่อุปทานเคมีได้รวมไดคลอโรมีเทนไว้ในระบบผลิตภัณฑ์ตัวทำละลายอินทรีย์พื้นฐาน รองรับการจัดซื้อแบบเปรียบเทียบราคาและการจับคู่ซัพพลายเออร์ในระดับความบริสุทธิ์ที่แตกต่างกัน (เกรดอุตสาหกรรม เกรดโครมาโทกราฟี เกรดยูวี) ทำให้ผู้ซื้อสามารถเลือกข้อกำหนดที่เหมาะสมตามการใช้งานได้อย่างสะดวก เมื่อกฎระเบียบด้านสิ่งแวดล้อมเข้มงวดขึ้น บางประเทศในยุโรปและอเมริกาได้จำกัดการใช้ไดคลอโรมีเทนในน้ำยาลอกสีสำหรับผู้บริโภค แต่คาดว่าความต้องการในภาคอุตสาหกรรมและเภสัชกรรมจะยังคงมั่นคง
เคล็ดลับการจัดซื้อ
เมื่อซื้อไดคลอโรมีเทน ควรเลือกเกรดความบริสุทธิ์ตามการใช้งานที่ต้องการ สำหรับงานอุตสาหกรรมสามารถเลือกความบริสุทธิ์ 99.5% สำหรับการสกัดในห้องปฏิบัติการควรใช้เกรดน้ำยาวิเคราะห์ (เออาร์) หรือเกรดโครมาโทกราฟี และสำหรับงานตรวจวัดด้วยยูวีควรเลือกผลิตภัณฑ์เกรดยูวีที่มีการดูดกลืนยูวีต่ำ ตัวชี้วัดสำคัญได้แก่ ความบริสุทธิ์ ปริมาณความชื้น (ไม่เกิน 0.01%) ปริมาณกรดอิสระ และสี บรรจุภัณฑ์ที่พบทั่วไปได้แก่ขวดแก้วขนาด 250 มิลลิลิตร และ 500 มิลลิลิตร หรือถังเหล็กขนาด 250 กิโลกรัม ในระหว่างการจัดเก็บและการใช้งาน ควรให้ความสำคัญกับการระบายอากาศและการป้องกันส่วนบุคคล และต้องรวบรวมน้ำเสียแยกต่างหากและจำแนกตามข้อกำหนด
คำถามที่พบบ่อย
ทำไมไดคลอโรมีเทนจึงไม่ติดไฟ
โมเลกุลไดคลอโรมีเทนมีอะตอมคลอรีนสองอะตอม และผลการดักจับอนุมูลของอะตอมคลอรีนช่วยป้องกันไม่ให้ปฏิกิริยาลูกโซ่การเผาไหม้ดำเนินต่อไปในอากาศ ผลการทดสอบจุดวาบไฟคือไม่ติดไฟ ซึ่งเป็นปรากฏการณ์ทั่วไปในกลุ่มตัวทำละลายคลอรีน อย่างไรก็ตาม ควรทราบว่าภายใต้สภาวะเฉพาะ (เช่น ไอความเข้มข้นสูงสัมผัสกับสารออกซิไดซ์แรง) ยังคงมีความเสี่ยงด้านความปลอดภัยอยู่
ไดคลอโรมีเทนและคลอโรฟอร์มแตกต่างกันอย่างไร
ไดคลอโรมีเทน (ซึ่งมีคาร์บอนหนึ่งอะตอม ไฮโดรเจนสองอะตอม และคลอรีนสองอะตอม) มีอะตอมคลอรีนสองอะตอม ขณะที่คลอโรฟอร์ม (ซึ่งมีคาร์บอนหนึ่งอะตอม ไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม และคลอรีนสามอะตอม) มีสามอะตอม ไดคลอโรมีเทนมีจุดเดือดต่ำกว่า (40 องศาเซลเซียส เทียบกับ 61 องศาเซลเซียส) มีความเป็นพิษค่อนข้างต่ำกว่า และมีความเสี่ยงในการก่อมะเร็งต่ำกว่าคลอโรฟอร์ม ในห้องปฏิบัติการ ไดคลอโรมีเทนได้เข้ามาแทนที่คลอโรฟอร์มในฐานะตัวทำละลายสกัดอเนกประสงค์เป็นส่วนใหญ่แล้ว
น้ำเสียไดคลอโรมีเทนหลังการใช้งานควรกำจัดอย่างไร
น้ำเสียไดคลอโรมีเทนจัดเป็นของเสียอันตราย (ของเสียเฮไลด์อินทรีย์รหัสเอชดับเบิลยูศูนย์หก) ห้ามทิ้งโดยตรง ควรเก็บแยกในภาชนะสำหรับน้ำเสียโดยเฉพาะ และส่งมอบให้หน่วยงานที่มีคุณสมบัติในการจัดการของเสียอันตรายเพื่อกำจัด วิธีการบำบัดที่พบทั่วไปได้แก่การเผา (พร้อมหน่วยดูดซับไฮโดรเจนคลอไรด์) และการนำตัวทำละลายกลับคืนและฟื้นฟู
