คำอธิบายผลิตภัณฑ์ของ (2S)-1-(คลอโรอะซิทิล)-2-ไพร์โรลิดีนคาร์โบไนไทรล์ CAS#207557-35-5
(2S)-1-(คลอโรอะซิทิล)-2-ไพร์โรลิดีนคาร์โบไนไทรล์ มีสูตรโมเลกุล C7H9ClN2O และน้ำหนักโมเลกุล 172.61 เป็นของแข็งผลึกสีขาวถึงเหลืองอ่อน มีจุดหลอมเหลว 52–53°C สารประกอบไครัลนี้มีหมู่ฟังก์ชันไซยาโนและคลอโรอะซิทิล ให้ปฏิกิริยาที่ดีสำหรับปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์
ผลิตภัณฑ์มีความไวต่อความชื้นและความร้อน ต้องเก็บแบบปิดผนึกภายใต้ก๊าซเฉื่อยที่อุณหภูมิ 2–8°C เพื่อหลีกเลี่ยงการเสื่อมสภาพ เป็นสาร intermediates ทางเภสัชกรรมไครัลที่สำคัญซึ่งใช้หลักในการสังเคราะห์ Vildagliptin ซึ่งเป็นยารักษาโรคเบาหวานกลุ่มตัวยับยั้ง DPP-4
คุณสมบัติทางเคมีของ (2S)-1-(คลอโรอะซิทิล)-2-ไพร์โรลิดีนคาร์โบไนไทรล์
| จุดหลอมเหลว | 52-53 °C |
| จุดเดือด | 363.1±37.0 °C(ที่คาดการณ์) |
| ความหนาแน่น | 1.27±0.1 กรัม/ซม.³(ที่คาดการณ์) |
| อุณหภูมิการเก็บรักษา | ภายใต้ก๊าซเฉื่อย (ไนโตรเจนหรืออาร์กอน) ที่ 2-8°C |
| ความสามารถในการละลาย | คลอโรฟอร์ม (เล็กน้อย), DMSO (เล็กน้อย), เมทานอล (เล็กน้อย) |
| รูปแบบ | ของแข็ง |
| pka | -4.65±0.40(ที่คาดการณ์) |
| สี | สีขาวถึงสีเหลืองอ่อนถึงสีน้ำตาลอ่อน |
| ความเสถียร: | ดูดความชื้น |
| รหัส HS | 2933998090 |
การประยุกต์ใช้ผลิตภัณฑ์ของ (2S)-1-(คลอโรอะซิทิล)-2-ไพร์โรลิดีนคาร์โบไนไทรล์ CAS#207557-35-5
(2S)-1-(คลอโรอะซิทิล)-2-ไพร์โรลิดีนคาร์โบไนไทรล์ ซึ่งเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า (2S)-N-คลอโรอะซิทิล-2-ไซยาโนเตตระไฮโดรไพร์โรล ทำหน้าที่เป็นสาร intermediates สังเคราะห์หลักสำหรับ Vildagliptin และส่วนใหญ่ใช้ในการสร้างโมเลกุลยานี้
ในเส้นทางการสังเคราะห์ มีการใช้ L-prolinamide เป็นวัตถุดิบตั้งต้น ปฏิกิริยาคลอโรอะซิทิเลชันดำเนินไปในตัวทำละลาย THF โดยมี K₂CO₃ ทำหน้าที่เป็นสารจับกรด เพื่อให้ได้ (S)-1-(2-คลอโรอะซิทิล)-2-ไพร์โรลิดีนคาร์บอกซาไมด์ หลังจากนั้น หมู่ฟังก์ชันเอไมด์จะเปลี่ยนเป็นหมู่ไนไทรล์ผ่านการบำบัดด้วยการดีไฮเดรชัน-ไซยาเนชันด้วย TFAA ให้ intermediates เป้าหมาย (2S)-N-คลอโรอะซิทิล-2-ไซยาโนเตตระไฮโดรไพร์โรล
หลังจากนั้น โดยใช้ DCM เป็นตัวทำละลายและ K₂CO₃ เป็นสารจับกรด intermediates นี้จะทำปฏิกิริยาควบแน่นร่วมกับ 3-amino-1-adamantanol สามารถได้รับ Vildagliptin หลังขั้นตอนการทำบริสุทธิ์ด้วยโครมาโทกราฟีแบบคอลัมน์
