คำอธิบายผลิตภัณฑ์ของ (R)-(-)-กรดแมนเดลิก CAS#611-71-2
(R)-(-)-กรดแมนเดลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีขั้วซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอกซิล ซึ่งทำให้โมเลกุลมีความชอบน้ำในระดับหนึ่ง ในฐานะที่เป็นสารประกอบไครัล สมบัติทางกายภาพและทางเคมีของมันถูกกำหนดโดยโครงสร้างสเตอริโอเคมีเฉพาะของมัน โครงสร้างโมเลกุลของ (R)-(-)-กรดแมนเดลิกยังส่งผลต่อลักษณะกรด-เบสของมันด้วย หมู่คาร์บอกซิลแสดงความเป็นกรดที่ค่อนข้างอ่อน เนื่องจากหมู่ไฮดรอกซิลที่เชื่อมกับคาร์บอนไครัลเข้าแทนที่อะตอมไฮโดรเจนและทำให้เสถียรภาพจากการสั่นพ้องของประจุลบอ่อนลง
ในด้านปฏิกิริยาเคมี โครงสร้างไครัลของ (R)-(-)-กรดแมนเดลิกมีอิทธิพลสำคัญต่อไครัลลิตีของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา ลักษณะสเตอริโอเคมีที่โดดเด่นเช่นนี้ทำให้มันมีคุณค่าสูงในการสังเคราะห์อินทรีย์ และสนับสนุนการใช้งานในการผลิตยาไครัลและเคมีภัณฑ์ละเอียด
คุณสมบัติทางเคมีของ (อาร์)-(-)-กรดแมนเดลิก
| จุดหลอมเหลว | 131-133 องศาเซลเซียส (เอกสารอ้างอิง) |
| อัลฟา | -150 องศา (ความเข้มข้น=2.5, น้ำ) |
| จุดเดือด | 214.6 องศาเซลเซียส (ค่าประมาณคร่าว ๆ) |
| ความหนาแน่น | 1.1677 (ค่าประมาณคร่าว ๆ) |
| ดัชนีหักเหแสง | -153.5 องศา (ความเข้มข้น=1, น้ำ) |
| จุดวาบไฟ | มากกว่า 190 องศาเซลเซียส |
| อุณหภูมิการเก็บรักษา | เก็บที่อุณหภูมิต่ำกว่า +30°C |
| ความสามารถในการละลาย | ละลายได้ 109.8 กรัมต่อลิตร |
| รูปแบบ | ผงผลึก ผลึก หรือเกล็ด |
| pka | 3.37 (ที่ 25 องศาเซลเซียส) |
| สี | สีขาวถึงเหลืองอมเบจเล็กน้อย |
| pH | 3.34 (สารละลาย 1 มิลลิโมลาร์); 2.75 (สารละลาย 10 มิลลิโมลาร์); 2.22 (สารละลาย 100 มิลลิโมลาร์); |
| กิจกรรมทางแสง | [α]25/ดี 151°, ความเข้มข้น = 1 ในเอทานอล |
| ความสามารถในการละลายน้ำ | ละลายได้บางส่วนในน้ำ ละลายได้ดีในไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์และเอทิลแอลกอฮอล์ |
| ไวต่อความชื้น | ไวต่อแสง |
| BRN | 2691094 |
| ความเสถียร: | เสถียร แต่ไวต่อแสง ติดไฟได้ ไม่เข้ากันกับเบสแก่และสารออกซิไดซ์แรง |
| InChIKey | IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N |
| LogP | 0.550 (ประมาณ) |
| ข้อมูลอ้างอิงฐานข้อมูล CAS | 611-71-2 (เอกสารอ้างอิงฐานข้อมูลแคส) |
| ระบบทะเบียนสารของ EPA | กรดเบนซีนอะซิติก, แอลฟา-ไฮดรอกซี-, (แอลฟาอาร์)- (611-71-2) |
| รหัสอันตราย | Xi |
| ข้อความแสดงความเสี่ยง | 41-36/37/38 |
| ข้อความแสดงความปลอดภัย | 22-24/25-36-26-39-37/39 |
| WGK เยอรมนี | 1 |
| หมายเหตุอันตราย | ระคายเคือง/ไวต่อแสง |
| TSCA | ใช่ |
| รหัส HS | 29181980 |
| ความเป็นพิษ | LD50 ทางปากในกระต่าย: 5000 มก./กก. |
การประยุกต์ใช้ผลิตภัณฑ์ของ (อาร์)-(-)-กรดแมนเดลิก หมายเลขซีเอเอส 611-71-2
(อาร์)-(-)-กรดแมนเดลิกถูกใช้อย่างแพร่หลายเป็นสารช่วยแยกไครัลในงานสังเคราะห์อินทรีย์และอุตสาหกรรมยา โดยทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์สำคัญสำหรับการวิเคราะห์ไครัล เช่น การแยกเบสเอมีน การตรวจวัดแอลกอฮอล์ไครัลด้วยเอสเทอริฟิเคชัน และการวิจัยปฏิกิริยาแอลคิเลชันที่ตำแหน่งแอลฟาโดยใช้อนุพันธ์ไดออกโซเลนแบบสเตอริโอซีเล็กทีฟ บล็อกสร้างไครัลนี้สามารถเกิดเกลือไดแอสเทอริโอเมอร์กับเอมีนราซีมิก ซึ่งช่วยให้สามารถแยกอีแนนทิโอเมอร์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ
นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นหลักในการสังเคราะห์ตัวกลางทางเภสัชกรรมที่มีฤทธิ์ทางแสงสำหรับการผลิตสารออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรมไครัล นอกเหนือจากงานวิจัยในห้องปฏิบัติการ ยังสนับสนุนการทดสอบความบริสุทธิ์ไครัลและการศึกษาสเตอริโอเคมี และเหมาะสำหรับการทดลองระดับห้องปฏิบัติการและการสังเคราะห์ระดับนำร่องสำหรับสารเคมีไครัลละเอียด
