คำอธิบายผลิตภัณฑ์ของไพริดีน CAS#110-86-1
ไพริดีน สูตรโมเลกุล C5H5N จัดอยู่ในกลุ่มสารอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิกที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบในวงแหวนหกเหลี่ยม โครงสร้างโมเลกุลของมันเกิดจากการแทนที่หน่วย C-H หนึ่งหน่วยของวงแหวนเบนซีนด้วยอะตอมไนโตรเจน ด้วยคุณสมบัติอะโรมาติกที่คล้ายเบนซีนและการจัดเรียงอิเล็กตรอน จึงมีชื่อเรียกอีกอย่างว่าอะซาเบนซีน
ที่อุณหภูมิปกติ ไพริดีนมีลักษณะเป็นของเหลวไม่มีสีที่มีกลิ่นเฉพาะตัว จุดหลอมเหลวอยู่ที่ -41.6°C และจุดเดือดอยู่ที่ 115.2°C พร้อมกับค่าความหนาแน่น 0.9819 g/cm³ สามารถเกิดอะซีโอโทรปกับน้ำที่มีจุดเดือดระหว่าง 92-93°C และคุณสมบัตินี้ถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในการทำให้บริสุทธิ์ทางอุตสาหกรรม สารเคมีนี้ละลายได้ง่ายในน้ำ เอทิลแอลกอฮอล์ อีเทอร์ และตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ และมักถูกใช้เป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรม
ครั้งแรกที่มีการแยกไพริดีนออกมาได้จากน้ำมันกระดูก ต่อมานักวิจัยค้นพบมันในน้ำมันถ่านหิน ก๊าซถ่านหิน น้ำมันหินดินดาน และน้ำมันดิบ ร่วมกับเมทิลไพริดีน ไดเมทิลไพริดีน และวัสดุเฮเทอโรไซคลิกที่คล้ายคลึงกันอื่นๆ เมื่อเปรียบเทียบกับเบนซีน ไพริดีนและอนุพันธ์ของมันมีความเสถียรที่เหนือกว่า และกิจกรรมทางเคมีของมันเทียบได้ประมาณกับไนโตรเบนซีน
อะตอมไนโตรเจนที่อยู่ในวงแหวนปรับเปลี่ยนการกระจายอิเล็กตรอนบนวงอะโรมาติก ตำแหน่งที่ 2, 4 และ 6 มีอิเล็กตรอนน้อยกว่าตำแหน่งที่ 3 และตำแหน่งที่ 5 ด้วยเหตุนี้ การแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิกจึงเกิดขึ้น mainly บนคาร์บอนตำแหน่งที่ 3 และ 5 ไพริดีนมีแนวโน้มเกิดปฏิกิริยาไนเตรชัน ฮาโลเจนเนชัน และซัลโฟเนชันได้น้อยกว่าเบนซีน ในทางกลับกัน อิเล็กตรอนความหนาแน่นต่ำที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 2 และ 6 เอื้อต่อการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก คุณสมบัติดังกล่าวทำให้สามารถเตรียม 2-อะมิโนไพริดีน 2-ไฮดรอกซีไพริดีน และอนุพันธ์อื่นๆ ได้โดยทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกที่เหมาะสม
คุณสมบัติทางเคมีของไพริดีน
| จุดหลอมเหลว | -42 °C (lit.) |
| จุดเดือด | 115 °C (lit.) |
| ความหนาแน่น | 0.978 g/mL ที่ 25 °C (lit.) |
| ความหนาแน่นของไอ | 2.72 (เทียบกับอากาศ) |
| ความดันไอ | 23.8 mm Hg (25 °C) |
| FEMA | 2966 | ไพริดีน |
| ดัชนีหักเหแสง | n20/D 1.509(lit.) |
| จุดวาบไฟ | 68 °F |
| อุณหภูมิการเก็บรักษา | เก็บที่อุณหภูมิ +5°C ถึง +30°C |
| ความสามารถในการละลาย | H2O: ละลายได้ |
| รูปแบบ | ของเหลว |
| pka | 5.25 (ที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส) |
| สี | ไม่มีสี |
| กลิ่น | กลิ่นชวนคลื่นไส้สามารถตรวจวัดได้ที่ 0.23 ถึง 1.9 ส่วนในล้านส่วน (ค่าเฉลี่ย = 0.66 ส่วนในล้านส่วน) |
| ขั้วสัมพัทธ์ | 0.302 |
| pH | 8.81 (น้ำ, 20 องศาเซลเซียส) |
| ขีดจำกัดการระเบิด | 0.124 |
| เกณฑ์การรับกลิ่น | 0.063 ส่วนในล้านส่วน |
| ประเภทกลิ่น | กลิ่นคาว |
| ความสามารถในการละลายน้ำ | ผสมเข้ากันได้ |
| จุดเยือกแข็ง | -42 องศาเซลเซียส |
| λmax | ความยาวคลื่น: 305 นาโนเมตร ค่าการดูดกลืนแสงสูงสุด: 1.00 |
| ความยาวคลื่น: 315 นาโนเมตร ค่าการดูดกลืนแสงสูงสุด: 0.15 | |
| ความยาวคลื่น: 335 นาโนเมตร ค่าการดูดกลืนแสงสูงสุด: 0.02 | |
| λ: 350-400 นาโนเมตร Amax: 0.01 | |
| เมอร์ค | 147970 |
| BRN | 103233 |
| ค่าคงที่ของกฎเฮนรี | 18.4 ที่ 30 องศาเซลเซียส (แก๊สโครมาโทกราฟีแบบเฮดสเปซ, แช็งโตร และคณะ, 1995) |
| ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก | 12.5 (20 องศาเซลเซียส) |
| ขีดจำกัดการสัมผัส | ค่าขีดจำกัดการรับสัมผัสเฉลี่ยตลอดเวลาทำงาน 5 ส่วนในล้านส่วน (ประมาณ 15 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เมตร) (การประชุมสุขศาสตร์อุตสาหกรรมภาครัฐแห่งสหรัฐอเมริกา, หน่วยงานความปลอดภัยและสุขภาพเหมือง, และหน่วยงานความปลอดภัยและอาชีวอนามัย); ค่าขีดจำกัดการรับสัมผัสระยะสั้น 10 ส่วนในล้านส่วน (การประชุมสุขศาสตร์อุตสาหกรรมภาครัฐแห่งสหรัฐอเมริกา), ระดับที่เป็นอันตรายต่อชีวิตและสุขภาพทันที 3600 ส่วนในล้านส่วน (สถาบันความปลอดภัยและอาชีวอนามัยแห่งชาติ). |
| ความเสถียร: | เสถียร ติดไฟได้ ไม่เข้ากันกับสารออกซิไดซ์ที่แรงและกรดแก่ |
| InChIKey | JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.64 ที่ 20 องศาเซลเซียส |
| ข้อมูลอ้างอิงฐานข้อมูล CAS | 110-86-1 (เอกสารอ้างอิงฐานข้อมูลแคส) |
| IARC | กลุ่ม 2บี (เล่มที่ 77, 119) 2019 |
| ข้อมูลอ้างอิงเคมี NIST | ไพริดีน (110-86-1) |
| ระบบทะเบียนสารของ EPA | ไพริดีน (110-86-1) |
ข้อมูลความปลอดภัย
| รหัสอันตราย | T,N,F,Xn |
| ข้อความแสดงความเสี่ยง | 11 (ไวไฟสูง) - 20/21/22 (เป็นอันตรายเมื่อสูดดม เมื่อสัมผัสทางผิวหนัง และเมื่อกลืนกิน) - 39/23/24/25 (เป็นพิษ: อาจเกิดผลร้ายอย่างรุนแรงและไม่สามารถกลับคืนสู่สภาพเดิมได้เมื่อสูดดม เมื่อสัมผัสทางผิวหนัง และเมื่อกลืนกิน) - 23/24/25 (เป็นพิษเมื่อสูดดม เมื่อสัมผัสทางผิวหนัง และเมื่อกลืนกิน) - 52 (เป็นอันตรายต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ) - 36/38 (ระคายเคืองต่อดวงตาและผิวหนัง) |
| ข้อความแสดงความปลอดภัย | 36/37/39 (ระคายเคืองต่อดวงตา ระบบทางเดินหายใจ และผิวหนัง) - 38 (ระคายเคืองต่อผิวหนัง) - 45 (อาจก่อมะเร็ง) - 61 (อาจเป็นอันตรายต่อทารกในครรภ์) - 28A (เป็นพิษอย่างยิ่งเมื่อกลืนกิน) - 26 (เป็นพิษอย่างยิ่งเมื่อสูดดม) - 28 (เป็นพิษอย่างยิ่งเมื่อกลืนกิน) - 24/25 (เป็นพิษเมื่อสัมผัสทางผิวหนังและเมื่อกลืนกิน) - 22 (เป็นอันตรายเมื่อกลืนกิน) - 36/37 (ระคายเคืองต่อดวงตาและระบบทางเดินหายใจ) - 16 (ระเบิดได้เมื่อผสมกับสารออกซิไดซ์) - 7 (อาจทำให้เกิดไฟไหม้) |
| RIDADR | UN 1282 3/PG 2 |
| OEB | เอ |
| โออีแอล | ค่าเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักตามเวลา: 5 ส่วนในล้านส่วน (15 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เมตร) |
| WGK เยอรมนี | 2 |
| RTECS | รหัส: ยูอาร์8400000 |
| F | 46091 |
| อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง | 482 องศาเซลเซียส |
| หมายเหตุอันตราย | ไวไฟสูง/เป็นอันตราย |
| TSCA | ใช่ |
| รหัส HS | รหัสพิกัดศุลกากร: 2933 31 00 |
| ประเภทอันตราย | 3 |
| กลุ่มบรรจุภัณฑ์ | II |
| ข้อมูลสารอันตราย | 110-86-1 (ข้อมูลวัตถุอันตราย) |
| ความเป็นพิษ | ค่าความเป็นพิษเฉียบพลันครึ่งหนึ่งเมื่อให้ทางปากในหนู: 1.58 กรัมต่อกิโลกรัม (สมิธ) |
| IDLA | 1,000 ppm |
การประยุกต์ใช้ผลิตภัณฑ์ของไพริดีน หมายเลขซีเอเอส#110-86-1
ในฐานะสารเฮเทอโรไซคลิกที่มีไนโตรเจนซึ่งจำเป็นอย่างยิ่ง ไพริดีนถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในกระบวนการเร่งปฏิกิริยาด้วยแสง การผลิตวัสดุออปโตอิเล็กทรอนิกส์ และการเตรียมทางเคมีอินทรีย์ วงไพริดีนทำหน้าที่เป็นชิ้นส่วนโครงสร้างแกนกลางสำหรับโมเลกุลออกฤทธิ์ทางยาหลายชนิดในการวิจัยทางเภสัชกรรม
ไพริดีนและสารอนุพันธ์ของไพริดีนมีสถานะที่ขาดไม่ได้ทั่วทั้งภาคการผลิตยา ตัวอย่างเช่น นิโคตินาไมด์ซึ่งได้มาจากไพริดีน-3-คาร์บอกซิลิกแอซิดเอไมด์ เป็นส่วนประกอบสำคัญของโคเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับเมแทบอลิซึม ไอโซไนอาซิด ซึ่งเป็นอนุพันธ์ไพริดีนอีกชนิดหนึ่ง ทำหน้าที่เป็นยารับประทานทั่วไปสำหรับวัณโรค ยิ่งไปกว่านั้น 2-เมทิล-5-ไวนิลไพริดีน เป็นวัตถุดิบตั้งต้นพื้นฐานชนิดหนึ่งสำหรับการผลิตยางสังเคราะห์
นอกเหนือจากการใช้ที่เกี่ยวข้องกับยา สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรม น้ำยาทำให้เสียสภาพ และสารเติมแต่งสำหรับการย้อมสิ่งทอ สามารถแปรรูปเป็นผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปที่หลากหลายซึ่งครอบคลุมยา สารฆ่าเชื้อ สี วัตถุเจือปนกลิ่นรสอาหาร สารยึดติด และเคมีภัณฑ์ละเอียด นอกจากนี้ โครงการวิจัยจำนวนมากนำไพริดีนไปใช้ในการทดสอบการแลกเปลี่ยนไอโซโทปไฮโดรเจน และการสำรวจการดัดแปรโมเลกุลโดยอาศัยตัวเร่งปฏิกิริยา
